Em Walk the Plank!, os jogadores representam os piores piratas da tripulação de um capitão. O capitão prendeu todos vocês porque vocês são preguiçosos e estúpidos e simplesmente não valem o rum e o saque que recebem. Dito isto, o capitão decidiu que deseja manter dois de vocês na tripulação. Para provar que você é digno, você lutará entre si, tentando empurrar os piratas dos outros jogadores para fora da prancha enquanto mantém os seus vivos!
Em termos de jogo, em cada rodada, os jogadores empilham secretamente três de suas dez cartas de ação e, em seguida, revezam-se revelando e executando essas ações, uma por uma, independentemente do que tenha acontecido de errado entre o planejamento e a execução. Se você planeja que um pirata empurre alguém para fora da prancha em seu terceiro movimento e tudo o que ele vê são seus melhores amigos, ele ainda assim irá empurrar para longe! Algumas cartas trazem uma caveira e essas cartas poderosas devem permanecer na mesa na rodada após serem jogadas, mas caso contrário, os jogadores pegam suas cartas de ação e começam uma nova rodada. Assim que dois ou menos piratas permanecerem a bordo, o jogo termina e o proprietário (ou proprietários) desses piratas vence! Cuidado, porém, pois às vezes todos os piratas acabam na bebida, o que significa que ninguém ganha além dos tubarões circulando na água abaixo...