Este jogo de luxo de Porto Rico começou como Puerto Rico: Anniversary Edition, uma edição do décimo aniversário de Porto Rico de Andreas Seyfarth que celebra a estreia de Porto Rico na Spiel 2001 com uma cópia pronta para produção que foi aclamada em massa.
O jogo é igual ao jogo original de Porto Rico: os jogadores são proprietários de plantações na época em que os navios tinham velas. Ao cultivar até cinco tipos diferentes de culturas – milho, índigo, açúcar, tabaco e café – eles tentam gerir o seu negócio de forma mais eficiente do que os seus concorrentes mais próximos: cultivando culturas e armazenando-as de forma eficiente, desenvolvendo San Juan com edifícios úteis, implantando as suas colonos para obter os melhores resultados, vendendo as colheitas no momento certo e, o mais importante, despachando os seus produtos de volta para a Europa para obter o máximo benefício.
O sistema de jogo permite que os jogadores escolham a ordem das fases em cada turno, permitindo que cada jogador escolha uma função dentre as restantes quando for seu turno. Nenhuma função pode ser selecionada duas vezes na mesma rodada. O jogador que obtiver mais pontos de vitória – obtidos através do envio de mercadorias e da construção – vence o jogo.
Puerto Rico: Anniversary Edition e suas versões seguintes incluem duas expansões: Puerto Rico: Expansion I – New Buildings, que apareceu pela primeira vez em 2002 na revista Spielbox e mais tarde publicada pela alea e Rio Grande Games, e Puerto Rico: Expansion II – A expansão Nobles da coleção Schatzkiste de expansões de jogos da alea.
O jogo redesenhou completamente os componentes e a arte: os dobrões de papelão agora são sessenta moedas de metal, enquanto os cinquenta recursos octogonais foram substituídos por caixas de madeira coloridas. As peças de construção agora estão ilustradas, e o papelão para essas peças e outros componentes tem quase 3 mm de espessura para dar mais peso às peças. Os tabuleiros individuais dos jogadores, os tokens de PV, os navios e outros componentes também foram redesenhados.