Este jogo tenta espelhar os acontecimentos da vida pelos quais muitas pessoas passam desde a faculdade, a criação de uma família, a compra de uma casa, o trabalho e a aposentadoria.
A intenção do jogo é ter o máximo de ativos no final do jogo. Os ativos são obtidos principalmente trabalhando e ganhando tokens com quantias em dólares. Além disso, a primeira pessoa a concluir o curso recebe fichas de dinheiro adicionais.
Há um tabuleiro muito linear no qual você se move girando uma roda ou pousando em espaços que lhe dizem para se mover para um espaço específico, para frente ou para trás. Existem vários cruzamentos onde você pode escolher ir em uma direção ou outra, mas eles têm espaços semelhantes e se encontram rapidamente. Existem algumas opções em relação a seguros e investimentos, mas na maioria das vezes é um jogo de sorte.